En química orgánica, ¿cuál es la diferencia entre la regioselectividad y la estereoselectividad?


Respuesta 1:

Hay tres tipos de selectividad en química orgánica: 1.Regioselectividad 2.Chemoselectivity 3.Stereoselectivity

Regioselectividad: -Cuando una reacción que potencialmente puede producir dos o más isómeros constitucionales en realidad produce solo uno (o un predominio de uno), se dice que la reacción es regioselectiva.

Los químicos describen reacciones como las adiciones -Markovnikov de haluros de hidrógeno a los alquenos como regioselectivas. La adición de HX a un alqueno asimétrico como el propeno podría producir dos isómeros constitucionales, como hemos visto, sin embargo, la reacción produce solo uno, y por lo tanto Es regioselectivo.

Reacciones estereoselectivas: -Cuando una reacción que conduce a una formación preferencial de un estereoisómero sobre otros estereoisómeros que posiblemente podrían formarse. Si una reacción produce preferentemente un enantiómero sobre su imagen especular, se dice que la reacción es enantioselectiva. Si una reacción conduce preferentemente a un diastereómero sobre otros que son posibles, se dice que la reacción es diastereoselectiva.

Quimioselectivo: cuando un sustrato que tiene dos o más grupos funcionales distintos, reacciona con un solo grupo funcional a la vez, se conoce como quimioselectivo, básicamente se dice qué grupo funcional reaccionará.


Respuesta 2:

Espero que esta explicación con ejemplos ayude ...

Regioselectividad-preferencia de una reacción química para formar un isómero posicional sobre otro. Está controlado por la estabilidad de un intermedio discreto (en el caso de los ejemplos que se muestran a continuación, estabilidad de iones de carbenio) o polarización / polaridad electrónica fuerte en el estado de transición (por ejemplo, hidroboración de un alqueno terminal para dar el organoborano menos sustituido) . Típicamente es la preferencia de orientación con respecto a un sistema insaturado (por ejemplo, doble enlace, triple enlace o sistema conjugado, como un anillo aromático).

Ejemplos:

orto-/ para-sustitución versus meta-sustitución en sustitución electrofílica aromática.

Preferencia de adición de Markovnikov de la reacción para formar el haluro de alquilo más sustituido en la adición electrofílica a un alqueno terminal ramificado.

Esto no debe confundirse con la quimioselectividad, que es la reacción preferencial con un grupo funcional con preferencia a todos los demás presentes en la molécula.

Estereoselectividad: la preferencia de una reacción química para formar un estereoisómero sobre otro. Hay dos tipos:

Enantioselectividad: la formación de un enantiómero (un isómero espacial que tiene un isómero de imagen espejo no superponible correspondiente, porque no contiene un centro de inversión ni un plano espejo) con preferencia sobre el otro.

Todas las reacciones enantioselectivas son realmente reacciones diastereoselectivas que usan una segunda molécula enantiopure / enantioenriched para controlar la diastereoselectividad de la reacción. El segundo, [editar: es solo que] el catalizador quiral o auxiliar quiral [editar: (es decir, el elemento de control estereoquímico)] no termina como parte del producto. Hay dos enfoques sintéticos básicos:

Catálisis quiral: utiliza un catalizador o reactivo quiral enantiopuro que forma un complejo diastereomérico con la molécula, que sesga el resultado estereoquímico de la reacción (a menudo llamada resolución cinética). El catalizador no termina como parte del producto.

Auxiliar quiral: una molécula quiral enantiopura se une químicamente antes de realizar la reacción, lo que sesga el resultado estereoquímico de la reacción, luego este grupo director quiral se elimina químicamente después de la reacción. Un poco "escalonado", pero es una estrategia sintética común, especialmente si el auxiliar quiral es barato y fácil de poner y quitar. El auxiliar quiral no termina como parte del producto.

Las reacciones enantioselectivas establecen la estereoquímica absoluta del producto al establecer la estereoquímica relativa del producto diastereomérico o complejo diastereomérico durante la reacción.

Ejemplos:

El ejemplo clásico es la catálisis quiral usando una enzima (sintéticamente, reducción enzimática enantioselectiva de acetoacetatos a sus correspondientes beta-hidroxiésteres quirales).

Uso de auxiliares quirales de oxazolidinona de Evans en la versión enantioselectiva de la condensación de Aldol.

Diastereoselectividad: la formación de un diastereómero (un isómero espacial que no tiene una imagen especular no superponible correspondiente (es decir, el estereoisómero tiene un centro de inversión y / o al menos un plano espejo) en lugar de otro.

Si bien los diastereómeros son estereoisómeros, también son compuestos diferentes con diferentes propiedades químicas. Por lo tanto, es fácil ver cómo una reacción puede estar sesgada hacia un producto diastereomérico sobre otro. Puede surgir como un sesgo en el estado de transición, estabilidad del producto (que se puede sentir en el estado de transición), sesgo estérico (reacción bloqueada en un lado por grupos grandes y voluminosos), sesgo conformacional o una combinación de estos.

Ejemplos:

Producto de Saytzev en la eliminación de un haluro de alquilo a un alqueno (estabilidad del producto como se siente por el estado de transición).

Ejemplos:

Adición asimétrica de Felkin-Anh o Cram a un grupo funcional carbonilo.

Estas reacciones no deben confundirse con una reacción estereoespecífica, que no es un sesgo estereoquímicamente inducido, sino [editar: una reacción controlada por] un requisito estereoelectrónico real del mecanismo de la reacción. Por ejemplo, una reacción Sn2 es una reacción estereoespecífica. Independientemente de si el grupo saliente está en una molécula quiral o no, el mecanismo de la reacción Sn2 requiere que la trayectoria del nucleófilo sea tal que venga desde el lado opuesto al del grupo saliente, llamado "ataque del lado trasero ", Que conduce a la inversión de la estereoquímica en el carbono que reacciona.

Ejemplos:

Bromación "trans" de un doble enlace.

Sn2 en un haluro de alquilo.


Respuesta 3:

la regioselectividad es la preferencia de una dirección de la unión o ruptura química sobre todas las demás direcciones posibles

la estereoselectividad es la propiedad de una reacción química en la que un solo reactivo forma una mezcla desigual de estereoisómeros durante la creación no estereoespecífica de un nuevo estereocentro o durante la transformación no estereoespecífica de uno preexistente.